Бренд был основан в немецком городе Вюрцбурге. В 1969 году предприниматель Бернд Фрайер (Bernd Freier) открыл там крошечный магазинчик одежды и назвал его Sir Oliver. Такое название было выбрано не случайно. Фрайер очень любил произведение Чарльза Диккенса «Оливер Твист» и ему хотелось, чтобы магазин носил имя главного героя романа. А «сэр» появилось как дань британской моде. Бернд равнялся на известные лондонские бутики – в то время почти все они имели в своем названии слово «сэр».

В 1970-е годы перед многими предпринимателями очень остро встала проблема доставки тканей. Поставщики постоянно задерживали свой товар, а когда они все-таки его привозили, то тканей оказывалось слишком мало. Не желая мириться с такой ситуацией, Бернд Фрайер решил отправиться в Индию, чтобы провести переговоры напрямую с местными производителями текстиля. Благодаря этому в 1974 году он получил независимость от посредников, что позволило его делу развиваться еще быстрее.